在熙熙攘攘的高中校园里,一群中学生正忙于恋爱和兼职。高大英俊的布拉德(Jude Reinhold饰演)很受欢迎,是一家快餐连锁店的杰出员工,但他与女友的关系似乎已经结束。布拉德的妹妹斯泰西(詹妮弗·杰森·利饰演)对爱情充满渴望,在朋友琳达的劝说下,她渴望尝试亲密的男性青年。冲浪男孩杰夫(肖恩·佩恩饰)整天吸毒,这让一个僵硬的老师的头都大了。瑞德和斯泰西在同一家商场做兼职,性格腼腆,在接近她时总是很笨拙。瑞德的朋友迈克自称是最好的泡妞,为瑞德提供了源源不断的建议,但却和斯泰西勾搭上了。斯泰西经历了毫无意义和混乱的性关系,终于注意到了瑞德的可爱。在失业之后,布拉德发现很难找到一份令人满意的工作。夏夜很长,年轻人的故事既有趣又略带苦涩